حمض البروبيونيك، المعروف أيضًا باسم حمض البروبانويك، هو حمض كربوكسيلي قصير السلسلة-يتواجد بشكل طبيعي وله الصيغة الكيميائية CH3CH2COOH ورقم CAS 79-09-4. إنه يلعب دورًا مهمًا في حفظ الأغذية والأعلاف الحيوانية والكيماويات الزراعية والأدوية والكيمياء الصناعية. تلخص هذه المقالة خصائصها المميزة، وخصائصها الفيزيائية والكيميائية، وطرق الإنتاج، والتطبيقات، واعتبارات السلامة التي يجب على المشترين الصناعيين ومستخدمي المختبرات فهمها.
ما هو حمض البروبيونيك؟
حمض البروبيونيك (الاسم النظامي حمض البروبانويك) هو حمض أحادي الكربوكسيل مشبع مع الصيغة الجزيئية C3H6O2 والوزن الجزيئي 74.08 جم / مول. يتكون هيكلها من سلسلتين كربون - مرتبطتين بمجموعة كربوكسيل: CH3CH2COOH. المركب عبارة عن سائل زيتي شفاف عديم اللون ذو رائحة نفاذة وحامضة يمكن اكتشافها بسهولة حتى عند التركيزات المنخفضة. الاسم يأتي من الكلمات اليونانية بروتوس وبيون، وتعني الأول والدهون، لأنه أصغر حمض دهني يظهر الطابع الدهني النموذجي للأحماض الدهنية الأعلى.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية
يلخص الجدول التالي الخصائص الفيزيائية والكيميائية الرئيسية لحمض البروبيونيك في الظروف القياسية.
| ملكية | القيمة النموذجية |
|---|---|
| الاسم الكيميائي | حمض البروبيونيك (حمض البروبانويك) |
| رقم كاس | 79-09-4 |
| الصيغة الجزيئية | C3H6O2 (CH3CH2COOH) |
| الوزن الجزيئي | 74.08 |
| مظهر | سائل زيتي عديم اللون وشفاف |
| رائحة | لاذع، حامض |
| نقطة الانصهار | -21.5 درجة |
| نقطة الغليان | 141.7 درجة |
| الكثافة النسبية (ماء=1، 20 درجة ) | 0.9934 |
| معامل الانكسار (25 درجة) | 1.3848 |
| الذوبان | يمتزج مع الماء؛ قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والكلوروفورم |
| ثابت تفكك الحمض | كا=1.34 × 10⁻⁵ (pKa ≈ 4.87) |
| سمية الفم الحادة (الفئران) | LD50 ≈ 4.29 جم / كجم |
حمض البروبيونيك عبارة عن إلكتروليت ضعيف: في المحلول المائي، يتفكك جزئيًا لإطلاق أيونات الهيدروجين، مما يمنحه حموضة خفيفة تكون مفيدة عند الحاجة إلى تغيير درجة الحموضة بشكل متحكم فيه. بسبب تطايره، يتبخر المركب بشكل ملحوظ في درجة حرارة الغرفة ويمكن لبخاره أن يهيج الجلد والجهاز التنفسي إذا استمر التعرض له لفترة طويلة.
طرق الإنتاج
يمكن تصنيع حمض البروبيونيك من العديد من المواد الخام، مع كون البروبيلين هو المادة الخام الصناعية الأكثر شيوعًا. تشمل طرق الإنتاج الرئيسية ما يلي:
عملية الأكسدة: تتم أكسدة البروبيلين مع الأكسجين، غالبًا في وجود محفز، لإنتاج حمض البروبيونيك. العملية بسيطة، وتستخدم مواد خام متاحة بسهولة ويتم تطبيقها على نطاق واسع في الإنتاج الصناعي-على نطاق واسع.
طريق التكسير بالبخار: يتم تكسير المواد الخام الهيدروكربونية عند درجة حرارة عالية ويتفاعل البخار الناتج على محفز لتكوين حمض البروبيونيك بكفاءة عالية في ظل الظروف المثالية.
التخمر الميكروبي: في الإنتاج الغذائي- والصيدلاني-، تقوم البكتيريا أو الخميرة بتحويل السكريات إلى حمض البروبيونيك. ويعتبر هذا الطريق صديقًا للبيئة ومستدامًا، ويجذب بشكل متزايد برامج الكيمياء الخضراء.
يمكن أيضًا تحويل الإيثانول والميثانول إلى حمض البروبيونيك من خلال تفاعلات تحفيزية محددة. يعتمد اختيار المادة الأولية على التوفر واقتصاديات العملية ودرجة النقاء المطلوبة.
التطبيقات عبر الصناعات
حفظ الأغذية: يمنع حمض البروبيونيك وأملاحه من الكالسيوم والصوديوم والبوتاسيوم نمو العفن والبكتيريا، ويستخدم على نطاق واسع لحفظ المخبوزات ومنتجات الألبان والأطعمة المصنعة.
أعلاف الحيوانات: تضاف إلى الحبوب والسيلاج لمنع فسادها أثناء التخزين والنقل.
الكيماويات الزراعية: يعتبر الحمض مادة وسيطة في تركيب مبيدات الأعشاب ومنتجات حماية المحاصيل الأخرى.
العطر والنكهة: تستخدم الاسترات مثل بروبيونات الإيثيل وبروبيونات البنزيل في النكهات الغذائية والعطور التجميلية.
المستحضرات الصيدلانية والمواد الكيميائية الدقيقة: تظهر مشتقات حمض البروبيونيك في الفيتامينات والأدوية المضادة للالتهابات والعديد من المواد الوسيطة الكيميائية الدقيقة.
المذيبات والكواشف الصناعية: يعمل الحمض كمذيب وعامل أسترة وكاشف كيميائي في المختبرات والتصنيع.
اعتبارات السلامة والتعامل
حمض البروبيونيك يسبب تآكل العينين والجلد والجهاز التنفسي، وخاصة في شكل مركز. وله سمية فموية حادة منخفضة بالنسبة للفئران (LD50 حوالي 4.29 جم/كجم)، ولكن البخار مهيج ويمكن أن يسبب السعال وعدم الراحة في العين. تتضمن الاحتياطات الموصى بها العمل في منطقة-جيدة التهوية أو غطاء دخان، وارتداء قفازات مقاومة للمواد الكيميائية-، ونظارات أمان وملابس واقية، وتخزين المواد في حاويات محكمة الغلق بعيدًا عن القواعد القوية والعوامل المؤكسدة. يجب تخفيف الانسكابات بالماء وتحييدها بمادة قلوية خفيفة قبل التخلص منها وفقًا للوائح المحلية.
الأسئلة المتداولة
هل حمض البروبيونيك هو نفسه حمض البروبانويك؟
نعم. حمض البروبيونيك وحمض البروبانويك هما اسمان لنفس المركب، CH3CH2COOH (CAS 79-09-4). حمض البروبيونيك هو الاسم التقليدي وحمض البروبانويك هو الاسم النظامي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC).
هل حمض البروبيونيك قابل للذوبان في الماء؟
نعم. حمض البروبيونيك قابل للامتزاج تمامًا مع الماء في درجة حرارة الغرفة لأن مجموعة الكربوكسيل الخاصة به تشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء. كما أنه قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والكلوروفورم.
لماذا يستخدم حمض البروبيونيك كمادة حافظة للطعام؟
حمض البروبيونيك فعال ضد العفن وبعض البكتيريا بتركيزات منخفضة نسبيًا، وأملاحه آمنة للاستخدام في الأطعمة بمستويات منظمة. وهو يعمل بشكل أفضل تحت الرقم الهيدروجيني 6، حيث يوجد الشكل الحمضي غير المنفصل بنسبة أعلى، ولهذا السبب فهو شائع في السلع المخبوزة ومنتجات الجبن.
ما هي درجة غليان حمض البروبيونيك؟
يغلي حمض البروبيونيك عند حوالي 141.7 درجة عند الضغط الجوي القياسي ويذوب عند حوالي -21.5 درجة، لذلك فهو سائل على نطاق واسع من درجات الحرارة.
كيف يتم إنتاج حمض البروبيونيك تجاريا؟
يتم تصنيع معظم حمض البروبيونيك التجاري عن طريق أكسدة البروبيونالدهيد أو البروبيلين، في حين يتم إنتاج البعض الآخر عن طريق التكسير بالبخار أو عن طريق التخمير الميكروبي للسكريات للتطبيقات الغذائية والصيدلانية.
ما هي احتياطات السلامة التي ينبغي اتخاذها عند التعامل مع حمض البروبيونيك؟
ارتداء القفازات والنظارات الواقية والملابس الواقية، والعمل مع التهوية الكافية، وتجنب استنشاق الأبخرة، وإبعاد المادة عن القواعد القوية والمؤكسدات. في حالة ملامسة الجلد أو العين، اشطفيه جيدًا بالماء واطلب العناية الطبية في حالة استمرار التهيج.
