حمض البروبيونيك (حمض البروبانويك، CAS 79-09-4) هو حمض كربوكسيلي مشبع قصير السلسلة له الصيغة C3H6O2. فهو يجمع بين الرائحة الحادة والحامضة والحموضة المفيدة والذوبان والتفاعل، مما يجعله ذا قيمة في حفظ الأغذية والأعلاف الحيوانية والكيماويات الزراعية والعطور والمستحضرات الصيدلانية. تستعرض هذه المقالة خصائصه الفيزيائية والكيميائية بالتفصيل.
ما هو حمض البروبيونيك؟
حمض البروبيونيك هو عضو الكربون الثلاثة في سلسلة الأحماض الدهنية المشبعة، وله الصيغة الجزيئية C3H6O2، ويبلغ الوزن الجزيئي 74.08 جم/مول والبنية CH3CH2COOH. وهو سائل زيتي عديم اللون ذو رائحة نفاذة أو زنخة أو الخل -مثل الرائحة التي يمكن اكتشافها بتركيزات منخفضة جدًا. يُعرف المركب أيضًا باسم حمض البروبانويك، وهو الاسم النظامي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC)، وحمض الإيثيلفورميك. ويتواجد بشكل طبيعي في بعض الأطعمة ويتم إنتاجه عن طريق التخمر البكتيري في الأمعاء البشرية، وهذا أحد الأسباب وراء تاريخ طويل من الاستخدام الآمن في حفظ الأغذية.
الخصائص الفيزيائية
| ملكية | القيمة النموذجية |
|---|---|
| رقم كاس | 79-09-4 |
| الصيغة الجزيئية | C3H6O2 (CH3CH2COOH) |
| الوزن الجزيئي | 74.08 جم / مول |
| مظهر | سائل زيتي شفاف، عديم اللون |
| رائحة | لاذع، حامض، مثل الخل-. |
| نقطة الانصهار | ≈ -20.7 درجة |
| نقطة الغليان | ≈ 141 درجة |
| الكثافة (20 درجة) | ≈ 0.993 جم/سم3 |
| معامل الانكسار (20 درجة) | ≈ 1.387 |
| ضغط البخار (20 درجة) | ≈ 0.32 كيلو باسكال |
حمض البروبيونيك هو سائل متطاير: فهو يتبخر بشكل ملحوظ في درجة حرارة الغرفة، وعادة ما تكون رائحته القوية أول علامة على وجود تسرب. ويكون السائل أقل كثافة من الماء قليلًا ويمتزج به تمامًا.
خصائص الذوبان
حمض البروبيونيك قابل للذوبان بدرجة عالية في المذيبات القطبية. وهو قابل للامتزاج تمامًا مع الماء في درجة حرارة الغرفة لأن مجموعة الكربوكسيل تشكل روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء. كما أنه قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والكلوروفورم. في المذيبات غير القطبية-مثل الهيدروكربونات، تكون قابلية الذوبان محدودة، على الرغم من أن طول السلسلة المعتدل يسمح ببعض التفاعل. خصائص الذوبان هذه مهمة في الممارسة العملية: في حفظ الأغذية، يجب أن يتوزع الحمض بالتساوي من خلال مصفوفات المنتجات المائية، وفي التركيبات الصيدلانية السائلة يجب أن يظل موزعًا بشكل موحد.
الخواص الكيميائية: الحموضة والتفاعلية
حمض البروبيونيك هو حمض ضعيف مع ثابت تفكك الحمض Ka يبلغ حوالي 1.34 × 10⁻⁵، الموافق pKa البالغ حوالي 4.87. إنه يتبرع بالبروتونات بسهولة كافية لخفض الرقم الهيدروجيني للأنظمة المائية ومنع نمو الميكروبات، ولكن بلطف بما يكفي ليتم التعامل معه مع الاحتياطات المعملية العادية. مثل الأحماض الكربوكسيلية الأخرى، فإنه يخضع للأسترة بالكحولات لإنتاج استرات البروبيونات، ويتفاعل مع القواعد لتكوين أملاح البروبيونات، ويمكن اختزاله أو هدرجته إلى مشتقات البروبانول. هذه التفاعلات هي أساس استخدامه كوسيط كيميائي.
التطبيقات بناء على خصائصها
حفظ الأغذية: يعمل حمض البروبيونيك وأملاحه من الكالسيوم والصوديوم والبوتاسيوم على منع العفن والبكتيريا، خاصة تحت درجة الحموضة 6، ويستخدم في المخبوزات والأجبان والأطعمة المصنعة.
علف الحيوان: يطبق على الحبوب والتبن والسيلاج لمنع الفساد الفطري أثناء التخزين.
مبيدات الأعشاب والكيماويات الزراعية: يعد الحمض وسيطًا لمبيدات الأعشاب التي تحتوي على البروبيوناميد-وغيرها من المواد الكيميائية لحماية المحاصيل-.
العطور والنكهات: تستخدم استرات البروبيونات مثل بروبيونات الإيثيل وبروبيونات البنزيل وبروبيونات الليناليل في نكهات الطعام ومستحضرات التجميل وعطور الصابون.
المستحضرات الصيدلانية: تظهر مشتقات حمض البروبيونيك في الفيتامينات مثل سلائف فيتامين ب6 وفي الأدوية المضادة للالتهابات مثل النابروكسين.
المذيبات والكواشف الصناعية: تستخدم كعامل أسترة، ومذيب لنترات السليلوز، ومكون ملدن وكاشف كيميائي عام.
الأسئلة المتداولة
ما هو pKa لحمض البروبيونيك؟
يبلغ pKa لحمض البروبيونيك حوالي 4.87 (Ka ≈ 1.34 × 10⁻⁵)، مما يجعله حمض كربوكسيلي ضعيف نموذجي، وأضعف قليلاً من حمض الفورميك وأقوى قليلاً من حمض البيوتريك.
هل حمض البروبيونيك قابل للذوبان في الماء؟
نعم. حمض البروبيونيك قابل للامتزاج تمامًا مع الماء في درجة حرارة الغرفة بسبب الرابطة الهيدروجينية بين مجموعة الكربوكسيل وجزيئات الماء.
كيف تبدو رائحة حمض البروبيونيك؟
وهي ذات رائحة حادة ونفاذة وحامضة غالبًا ما توصف بأنها زنخة أو تشبه الخل-. يمكن اكتشاف الرائحة بتركيزات منخفضة، مما يساعد في اكتشاف التسرب ولكن يمكن أن يسبب أيضًا شكاوى من الرائحة.
لماذا يستخدم حمض البروبيونيك كمادة حافظة؟
نشاطه المضاد للفطريات والبكتيريا فعال تحت الرقم الهيدروجيني 6، حيث يسود الشكل الحمضي غير المنفصل، وأملاحه آمنة واقتصادية، مما يجعله أحد المواد الحافظة الأكثر استخدامًا للسلع المخبوزة والأعلاف الحيوانية.
هل حمض البروبيونيك هو نفسه حمض الأسيتيك؟
رقم. حمض البروبيونيك (CH3CH2COOH، ثلاث ذرات كربون) هو المتماثل التالي لحمض الأسيتيك (CH3COOH، ذرتان كربون). وهي تشترك في كيمياء مماثلة ولكنها تختلف في الوزن الجزيئي، ونقطة الغليان، وpKa والاستخدامات المعتمدة.
كيف ينبغي التعامل مع حمض البروبيونيك بأمان؟
استخدم القفازات والنظارات الواقية والملابس الواقية، واعمل مع التهوية لتجنب استنشاق البخار، وقم بتخزين السائل في حاويات محكمة الغلق بعيدًا عن القواعد القوية والمؤكسدات. اغسل الجلد أو العينين بالماء فورًا في حالة حدوث تلامس.
