جلايكول الإثيلين (EG، CAS 107-21-1)وثنائي إيثيلين جلايكول (DEG، CAS 111-46-6) مرتبطان بمركبات كيميائية مختلفة. EG له الصيغة الجزيئية C₂H₆O₂ ويستخدم على نطاق واسع في مضادات التجمد، والمبردات، وإنتاج PET/البوليستر، في حين أن DEG له الصيغة C₄H₁₀O₃ ويستخدم بشكل رئيسي كمذيب صناعي، وملدنات، ووسيط كيميائي. يحتوي DEG على وزن جزيئي ونقطة غليان أعلى من EG، وكلا المادتين سامتان في حالة تناولهما.
ما هي العلاقة بين الإيثيلين جليكول وديثيلين جليكول؟
يحتوي إيثيلين جليكول وثنائي إيثيلين جليكول على هياكل مرتبطة، لكنهما مادتان كيميائيتان منفصلتان لهما صيغ وخصائص جزيئية مختلفة. جلايكول الإثيلين، ويسمى أيضًا جلايكول الإيثيلين الأحادي (MEG)، له رقم CAS 107-21-1 والصيغة الجزيئية C₂H₆O₂. هيكلها هو HO–CH₂–CH₂–OH، مع مجموعتين من الهيدروكسيل مرتبطة بسلسلة ثنائية الكربون.
ثنائي إيثيلين جلايكول (DEG)له رقم CAS 111-46-6 والصيغة الجزيئية C₄H₁₀O₃. هيكلها هو H O–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–OH. يحتوي الجزيء على مجموعتي هيدروكسي إيثيل متصلتين بواسطة أكسجين الأثير. يمكن إنتاج DEG من خلال التفاعلات التي تشتمل على أكسيد الإيثيلين وجلايكول الإيثيلين ويمكن أن يحدث كمنتج ثانوي في عمليات ترطيب أكسيد الإيثيلين.
نظرًا لأن DEG يحتوي على وحدتين مشتقتين من جلايكول الإيثيلين-، فإنه يوصف أحيانًا بأنه ثنائي EG. ومع ذلك، لا ينبغي تفسير هذا الوصف على أنه يعني أن DEG هو مجرد شكل مركز من EG. EG وDEG لهما أرقام CAS ومواصفات وخصائص فيزيائية وتطبيقات مختلفة.
مقارنة التركيب الجزيئي
يتمثل الاختلاف الهيكلي الرئيسي في أن DEG يحتوي على أكسجين الأثير بين مجموعتي هيدروكسي إيثيل، بينما يحتوي EG على مجموعتين هيدروكسيل فقط في سلسلة -كربون.
| ملكية | إيثيلين جلايكول (EG) | ثنائي إيثيلين جلايكول (DEG) |
|---|---|---|
| رقم كاس | 107-21-1 | 111-46-6 |
| الصيغة الجزيئية | C₂H₆O₂ | C₄H₁₀O₃ |
| الوزن الجزيئي | 62.07 جم/مول | 106.12 جم / مول |
| بناء | H O–CH₂–CH₂–أوه | H O–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–OH |
| ذرات الكربون | 2 | 4 |
| ذرات الأكسجين | 2 | 3 |
| مجموعات الهيدروكسيل | 2 | 2 |
| أكسجين الأثير | لا | نعم |
المجموعة –O– في DEG عبارة عن رابط أثير، وليست مجموعة ألدهيد. يعد هذا الاختلاف مهمًا لأن الأكسجين الأثير الإضافي والبنية الجزيئية الأكبر تساهم في زيادة الوزن الجزيئي لـ DEG ونقطة الغليان واللزوجة.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية لـ EG وDEG
يتميز DEG بنقطة غليان ووزن جزيئي ولزوجة أعلى من EG، في حين أن كليهما عبارة عن سوائل عديمة اللون وقابلة للامتزاج بالماء-في الظروف العادية.
| ملكية | إيثيلين جلايكول (EG) | ثنائي إيثيلين جلايكول (DEG) |
|---|---|---|
| رقم كاس | 107-21-1 | 111-46-6 |
| الصيغة الجزيئية | C₂H₆O₂ | C₄H₁₀O₃ |
| الوزن الجزيئي | 62.07 جم/مول | 106.12 جم / مول |
| مظهر | سائل عديم اللون | سائل عديم اللون |
| نقطة الغليان | حوالي 197-198 درجة | حوالي 245 درجة |
| الكثافة عند 20 درجة | حوالي 1.113 جم/سم3 | حوالي 1.118-1.12 جم/سم3 |
| الذوبان في الماء | قابلة للامتزاج | قابلة للامتزاج |
| اللزوجة | أدنى | أعلى |
الفرق في نقطة الغليان ملحوظ بشكل خاص. يغلي جلايكول الإيثيلين عند درجة حرارة 197-198 درجة تقريبًا، بينما يغلي ثنائي إيثيلين جلايكول عند درجة حرارة 245 درجة تقريبًا. يتمتع DEG أيضًا بكثافة أعلى قليلاً ولزوجة أعلى.
تؤثر هذه الاختلافات على كيفية تصرف الجليكول في المذيبات،-وسوائل نقل الحرارة والتركيبات الكيميائية. لذلك لا يمكن للصيغة التي تم تطويرها لـ EG أن تستخدم DEG تلقائيًا بنفس التركيز وتتوقع أداءً مماثلاً.
استخدامات الإيثيلين جلايكول
يُستخدم جلايكول الإيثيلين بشكل رئيسي في مضادات التجمد، وسائل التبريد، وسوائل نقل الحرارة-، وإنتاج مواد PET والبوليستر.
إن نقطة التجمد المنخفضة عند مزجه بالماء تجعل EG مناسبًا لتركيبات مضادات التجمد في السيارات ومبرد المحرك. كما يتم استخدامه أيضًا في نقل الحرارة الصناعية-وأنظمة التبريد ذات الحلقة المغلقة-حيث تكون الحماية من التجميد مطلوبة.
تطبيق رئيسي آخر هو إنتاج البوليستر. يعد جلايكول الإيثيلين مادة خام مهمة للبولي إيثيلين تيريفثاليت (PET)، والذي يستخدم في تصنيع الزجاجات وأغشية التغليف وألياف البوليستر وغيرها من المنتجات.
بسبب خصائصه الكيميائية والفيزيائية، يستخدم EG أيضًا في الراتنجات الصناعية المختارة والتركيبات الكيميائية.
استخدامات ثنائي إيثيلين جلايكول
يُستخدم ثنائي إيثيلين جلايكول بشكل أساسي كمذيب صناعي عالي الغليان-، وملدنات، ووسيط كيميائي.
إن قابلية امتزاج الماء في DEG ونقطة الغليان العالية نسبيًا تجعله مفيدًا في المذيبات والطلاءات وأحبار الطباعة والتركيبات الصناعية الأخرى. كما يُستخدم أيضًا في تصنيع بعض الراتنجات والملدنات والمواد الكيميائية الوسيطة وله تطبيقات في بعض أنظمة معالجة الغاز-.
على الرغم من أن EG وDEG مرتبطان كيميائيًا، إلا أن استخداماتهما التجارية الرئيسية مختلفة. لا ينبغي التعامل مع DEG كبديل مباشر لـ EG في تطبيقات مضاد التجمد أو المبرد أو البوليستر دون تقييم التركيبة والأداء المطلوب.
إيثيلين جليكول مقابل سمية ديثيلين جليكول
يعتبر كل من إيثيلين جليكول وثنائي إيثيلين جليكول سامين عند تناولهما ويتطلبان ضوابط مناسبة للتداول والتخزين.
يمكن أن يسبب التسمم بالإيثيلين جلايكول الحماض الاستقلابي وتلفًا خطيرًا في الكلى. بعد الابتلاع، يتم استقلاب EG إلى مركبات سامة مسؤولة عن العديد من التأثيرات الشديدة المرتبطة بالتسمم.
يمكن أن يسبب ثنائي إيثيلين جليكول أيضًا تسممًا جهازيًا شديدًا، بما في ذلك إصابة الكلى وتأثيرات عصبية. لقد حظيت سميته باهتمام خاص لأن DEG تورط في العديد من الحوادث المتعلقة بمنتجات صيدلانية ملوثة.
لماذا تم ربط ثنائي إيثيلين جلايكول بأحداث التسمم؟
لقد ارتبط DEG بحالات التسمم عند دخوله إلى الأدوية السائلة كمواد ملوثة أو مغشوشة أو بديل غير قانوني للسواغات الصيدلانية-.
أبلغت منظمة الصحة العالمية عن حوادث متعددة تتعلق بالأدوية السائلة الفموية الملوثة، وخاصة أدوية الأطفال. في العديد من الحالات، حددت الاختبارات المعملية وجود مستويات غير مقبولة من ثنائي إيثيلين جلايكول و/أو جلايكول الإيثيلين في المنتجات المتضررة.
وأصدرت منظمة الصحة العالمية تنبيهات بشأن الأدوية الملوثة في بلدان من بينها غامبيا وإندونيسيا وأوزبكستان في عامي 2022 و2023. وفي الآونة الأخيرة، أفادت منظمة الصحة العالمية في عام 2025 أن دفعات محددة من الأدوية السائلة عن طريق الفم في الهند تحتوي على مستويات غير مقبولة من DEG.
تعد هذه الحوادث أحد الأسباب التي تجعل اختبار DEG وEG جزءًا مهمًا من مراقبة جودة المواد الخام الصيدلانية-.
اختبار DEG وEG في المواد الخام الصيدلانية
يعد الاختبار التحليلي مهمًا عند التحكم في التلوث المحتمل بـ DEG أو EG في المواد الخام الصيدلانية والأدوية الجاهزة.
توفر شهادة التحليل معلومات خاصة بالدفعة-، ولكن قد تطلب الشركات المصنعة للمستحضرات الصيدلانية أيضًا اختبار-المواد الواردة وفقًا لنظام الجودة والمتطلبات التنظيمية المعمول بها. يعد تأهيل الموردين وإمكانية التتبع واختبار الشوائب المناسب أمرًا مهمًا بشكل خاص للمواد مثل الجلسرين والبروبيلين غليكول.
يمكن استخدام الفصل اللوني للغاز (GC) لتحديد وقياس DEG وEG. وقد نشرت منظمة الصحة العالمية معلومات تحليلية تتعلق بطرق الكشف عن هذه الملوثات في الأدوية السائلة عن طريق الفم.
هل يمكن استبدال DEG بـ EG؟
لا ينبغي استبدال DEG تلقائيًا بـ EG لأن المركبين لهما خصائص فيزيائية وخصائص أداء مختلفة.
يمكن أن تؤثر الاختلافات في الوزن الجزيئي ونقطة الغليان واللزوجة على-أداء نقل الحرارة وسلوك المذيب وخصائص التركيبة. إذا تم اعتبار DEG كبديل لـ EG، فيجب تقييم متطلبات الصياغة والتطبيق الكاملة قبل إجراء التغيير.
وينطبق نفس المبدأ عند النظر في EG كبديل لـ DEG.
هل يمكن استخدام DEG بدلاً من الجلسرين أو البروبيلين جليكول؟
لا ينبغي استخدام DEG كبديل للجليسرين أو البروبيلين غليكول من الدرجة الصيدلانية- في المواد الغذائية أو الصيدلانية أو غيرها من التركيبات الخاضعة للرقابة.
يحتوي الجليسرين والبروبيلين جليكول-المستخدم في المستحضرات الصيدلانية على مواصفات محددة وتطبيقات مسموحة. DEG له هوية كيميائية مختلفة وملف سمي مختلف وليس سواغًا صيدلانيًا مكافئًا.
توضح الحالات الموثقة للتلوث بـ DEG وEG في الأدوية أهمية التحكم في هوية المواد الخام ونقائها في جميع أنحاء سلسلة توريد الأدوية.
EG مقابل DEG: الاختلافات الرئيسية
أهم الاختلافات بين EG وDEG هي التركيب الجزيئي، والخصائص الفيزيائية، والتطبيقات الصناعية، واعتبارات السمية.
| ميزة | إيثيلين جلايكول (EG) | ثنائي إيثيلين جلايكول (DEG) |
|---|---|---|
| رقم كاس | 107-21-1 | 111-46-6 |
| صيغة | C₂H₆O₂ | C₄H₁₀O₃ |
| الوزن الجزيئي | 62.07 جم/مول | 106.12 جم / مول |
| بناء | H O–CH₂–CH₂–أوه | H O–CH₂–CH₂–O–CH₂–CH₂–OH |
| نقطة الغليان | ≈197-198 درجة | ≈245 درجة |
| الكثافة عند 20 درجة | ≈1.113 جم/سم3 | ≈1.118–1.12 جم/سم3 |
| الاستخدامات الرئيسية | مضاد التجمد، سوائل التبريد، PET/البوليستر | المذيبات والملدنات والراتنجات |
| خطر الابتلاع | سامة | سامة |
كيفية التعرف على إيثيلين جلايكول وديثيلين جلايكول
توفر أرقام CAS ومواصفات المنتج الطريقة الأكثر مباشرة لتمييز جلايكول الإيثيلين عن ثنائي إيثيلين جلايكول.
جلايكول الإثيلين هو CAS 107-21-1 مع الصيغة الجزيئية C₂H₆O₂، في حين أن ثنائي إيثيلين جليكول هو CAS 111-46-6 مع الصيغة C₄H₁₀O₃.
كلتا المادتين عادة ما تكونا سوائل عديمة اللون، لذا فإن المظهر وحده لا يكفي لتحديد الهوية بشكل موثوق. عندما يلزم التأكد من الهوية أو النقاء، يجب استخدام التحليل المختبري المناسب. يمكن للطرق الكروماتوغرافية تمييز وقياس EG وDEG في عينات مناسبة.
الأسئلة المتداولة
هل ثنائي إيثيلين جلايكول هو نفس جلايكول الإثيلين؟
لا، ثنائي إيثيلين جلايكول وإيثيلين جلايكول مركبان كيميائيان مختلفان. EG له الصيغة C₂H₆O₂، في حين أن DEG له C₄H₁₀O₃ ويحتوي على أكسجين الأثير.
أيهما له نقطة غليان أعلى، EG أم DEG؟
يحتوي ثنائي إيثيلين جلايكول على نقطة غليان أعلى من جلايكول الإيثيلين. يغلي EG عند درجة 197-198 درجة تقريبًا، بينما يغلي DEG عند 245 درجة تقريبًا.
هل ثنائي إيثيلين جلايكول آمن للاستخدام الغذائي أو الصيدلاني؟
لا ينبغي استخدام DEG كمكون غذائي أو سواغ دوائي. وهي مادة كيميائية صناعية سامة وقد ارتبطت بحوادث تسمم خطيرة تتعلق بالأدوية الملوثة.
ما هو استخدام ثنائي إيثيلين جلايكول بشكل رئيسي؟
يستخدم DEG بشكل أساسي كمذيب صناعي وملدنات ووسيط كيميائي. كما يتم استخدامه أيضًا في تطبيقات محددة لمعالجة الراتنج والطلاء والحبر والغاز.
هل يمكن لـ DEG أن يحل محل جلايكول الإيثيلين؟
لا يمكن لـ DEG أن يحل محل جلايكول الإيثيلين تلقائيًا. تختلف خصائصها الفيزيائية ومتطلبات التطبيق، لذا فإن أي استبدال يحتاج إلى تقييم فني.
هل يمكن أن يحل DEG محل الجلسرين أو البروبيلين غليكول؟
لا، يجب ألا يحل DEG محل الجلسرين أو البروبيلين جليكول من الدرجة -الصيدلانية في التركيبات الخاضعة للرقابة. المواد الثلاث لها هويات كيميائية ومواصفات وملامح أمان مختلفة.
خاتمة
جلايكول الإثيلينوثنائي إيثيلين جلايكول مرتبطان ولكنهما مختلفان عن بعضهما البعض بتركيبات كيميائية وخصائص فيزيائية واستخدامات صناعية مختلفة. يستخدم EG على نطاق واسع في مضادات التجمد والمبردات وإنتاج PET/البوليستر، في حين يستخدم DEG بشكل رئيسي في المذيبات الصناعية والملدنات والراتنجات والمعالجة الكيميائية.
أسهل طريقة للتمييز بين الاثنين هي من خلال أرقام CAS والصيغ الجزيئية: EG هو CAS 107-21-1 / C₂H₆O₂، في حين أن DEG هو CAS 111-46-6 / C₄H₁₀O₃. لا ينبغي أن تؤخذ أسمائهم المتشابهة على أنها قابلة للتبديل.
تعتبر كلتا المادتين الكيميائيتين سامتين في حالة تناولهما، وقد ارتبط تلوث المنتجات الصيدلانية بـ DEG بحوادث تسمم خطيرة. بالنسبة للتطبيقات التي تتضمن مواد صيدلانية، تعد مؤهلات الموردين المناسبة والتوثيق والاختبارات التحليلية أجزاء مهمة من مراقبة الجودة.
